Ted é o tipo de homem que nunca tem sorte. Ou melhor, teve sorte uma vez na vida... no dia em que a bonita Mary Jenson o convidou para o baile de finalistas do liceu. Ela era a rapariga perfeita, uma mulher de sonhos que deixava os homens doidos. Mas a sorte de Tom durou pouco e ele aleijou-se ao puxar o fecho das calças, pelo que o romance não foi longe... No fim das aulas, Mary mudou-se com a família para a Florida e Ted não a tornou a ver. Mas nunca a conseguiu esquecer. Agora, aconselhado pelo amigo Dom, Ted decide contratar o detective Pat Healy para localizar Mary em Miami. Como estará a bonita Mary ao fim de tanto tempo?