A vida é tudo menos perfeita para Kate (Jennifer Aniston). Por razões que ela no início não consegue exactamente descortinar, o atraente e telentoso director de publicidade está com problemas em avançar com a sua carreira. O patrão de Kate, Mr. Mercer (Kevin Dunn), nem sequer a considera para uma promoção por ela ser descomprometida, sem responsabilidades, temendo que ela possa deixar a empresa em qualquer altura. Há a considerar ainda a intrometida da mãe (Olympia Dukakis), que não quer mais nada do que ver a sua filha casada. Apesar dos apelos da mãe, Kate, frustrada por uma série de intermináveis encontros diabólicos, só tem olhinhos para o seu colega de trabalho Sam (Kevin Bacon). Infelizmente para Kate, Sam só está interessado em mulheres que não estão disponíveis. Como pode Kate satisfazer simultaneamente as necessidades do seu patrão e as do seu coração? A sua melhor amiga e colega Darcy (Illeana Douglas) tem um plano..