Após deixar o exército, Brian Flanagan tenta encontrar um emprego em Nova Iorque, mas o facto de não ser formado dificulta o processo. Então, decide começar a trabalhar e a estudar, tornando-se num bartender de sucesso, graças à ajuda de um empresário bastante experiente – Doug Coughlin. Porém, tudo muda quando Brian decide ir para a Jamaica, onde se apaixona por Jordan Mooney, uma jovem artista.