A atraente Christina Walters (Cameron Diaz) sempre evitou os compromissos e as relações sérias, tendo como regra de ouro que o Senhor Certo não existe, que é apenas o tipo com que se sai nesse momento. Mas, inesperadamente, numa noite em que resolve sair com duas amigas - Courtney (Christina Applegate) e Jane (Selma Blair) -, Christina conhece Peter, o homem da sua vida. E quando, na manhã seguinte, descobre que ele desapareceu, resolve quebrar a sua regra de ouro e partir com Courtney em busca de Peter. Entre aventuras e contratempos de viagem, Christina descobre que o amor é a coisa mais doce.